ニューヨークのブルックリンの労働階級がすむ通りで育てられる。父は倉庫のオーナー。四人兄弟。苦労してきた。キャンプに行くのが当たり前の地域で、キャンプに行くお金すらなかった。労働階級の中でも、貧困。その代わりに無料で楽しめることとして図書館にこもって本を貪るように読んでいた。

6歳の頃、漫画の巻末にグリーティングカードを売って収益を上げれば景品がもらえるというチラシを発見し、すかさず応募。近所の家を渡り歩きグリーティングカードを販売するビジネスを開始する。

10歳の頃には、スポーツチームのステッカーを販売するビジネスを開始。運営するチームに直筆でメッセージを送り、コストほぼゼロにてステッカーを収集。当時のチームの人気に合わせ販売していくなど、需給の感覚も学ぶ。

ここからビジネスの楽しさを知り、そこで大学を中退して1983年、20歳の時にニューヨーク先物取引所に入った。そこで行われていたテクニカルトレーディングをもとに23歳で独立。その後、GSなどの資金を任されることになり、1987年には暴落を回避し、バロンズから全米NO.1のトレーダーに選ばれる。

JPモルガンやカーネギーの本を読むように。そして彼ら成功者の共通項はウォール街でお金を稼いでいたことだとわかった。20歳の頃、お金を稼ぐ人の中には共通点があることに気づく。それはウォール街にてビジネスをしていたこと。そこで、大学を中退し、ニューヨーク先物取引所にてキャリアをスタート。そして、23歳の時に独立し、自身の資産運用事務所を設立。

1987年10月、株式市場が過熱していることを分析から察知。10月6日に顧客資産を株式市場から撤退。その13日後に起きたブラックマンデー（株価22%暴落）を回避。以降ゴールドマンサックスやシティグループ、クレディスイスといった大手金融機関から資産管理を任されるようになる。

1993年、バロンズ誌によって「全米No.1の資産運用実績を7年連続で獲得した」として称される。

1996〜1998年、先物取引にて資産を313％増加。バロンズ誌によって「コモディティ分野における全米No.1トレーダー」として称される。（同時期のバフェットの資産運用成績は93％）以降、CNBC、ニュースマックス、The Huckabee Showなどメディア出演多数。